Química orgánica: nomenclatura, isomería, reacciones y polímeros
En la PAU de Castilla y León este bloque pregunta por la formulación y nomenclatura IUPAC, la identificación de isómeros, la clasificación de reacciones orgánicas, el reconocimiento de grupos funcionales y la distinción entre polímeros de adición y de condensación.
Nomenclatura
- La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional principal; se numera para dar el localizador más bajo a ese grupo.
- Prioridad decreciente: ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino > éter > halogenuro.
- Sufijos habituales: -ol (alcohol), -al (aldehído), -ona (cetona), -oico (ácido), -amina. Los halógenos y ramificaciones van como prefijos.
Isomería
- Estructural: de cadena, de posición y de función.
- Geométrica cis-trans o E-Z, que exige un doble enlace con dos grupos distintos en cada carbono.
- Óptica: carbono asimétrico con cuatro sustituyentes diferentes, que origina enantiómeros.
Reacciones orgánicas
- Sustitución: alcanos con halógenos y halogenuros de alquilo (SN1/SN2).
- Adición: alquenos y alquinos; regla de Markovnikov, el H se une al carbono con más hidrógenos.
- Eliminación: deshidratación de alcoholes y deshidrohalogenación.
- Condensación: formación de ésteres y amidas con pérdida de agua.
- Oxidación: alcoholes primarios a aldehídos y ácidos; secundarios a cetonas.
Polímeros
Los de adición (polietileno, poliestireno) se forman por apertura del doble enlace sin pérdida de moléculas. Los de condensación (PET, nailon) eliminan una molécula pequeña, generalmente agua, en cada unión.
Ejemplo resuelto
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CHO: la cadena principal tiene cuatro carbonos, el grupo aldehído ocupa el C1 y el metilo el C3, luego es 3-metilbutanal. Para CH₃–CH=CH₂ + HCl, Markovnikov coloca el H en el carbono terminal con más hidrógenos y el Cl en el carbono central, dando 2-cloropropano como producto mayoritario.
Errores que cuestan puntos
- Numerar por el extremo que no da el localizador más bajo al grupo funcional principal.
- Confundir cis-trans con E-Z cuando hay tres o cuatro grupos diferentes.
- Aplicar Markovnikov a adiciones radicalarias con peróxidos, que dan el producto anti-Markovnikov.
- Hablar de actividad óptica sin identificar el carbono asimétrico.
- No identificar correctamente la unidad repetitiva de un polímero.