Química orgánica: formulación, isomería y reactividad
La química orgánica de la prueba canaria se centra en la formulación, la isomería y las reacciones características de los grupos funcionales, con especial atención a la distinción entre sustitución, adición y eliminación.
Formulación e isomería
Identifica la cadena principal, numera para dar la menor localización al grupo funcional y nombra los sustituyentes por orden alfabético. La isomería estructural puede ser de cadena, de posición o de función. La estereoisomería incluye la geométrica cis-trans (en dobles enlaces con dos grupos distintos en cada carbono) y la óptica, con enantiómeros si hay un carbono asimétrico unido a cuatro grupos diferentes.
Grupos funcionales y reactividad
Alcanos: sustitución radicalaria con halógenos en presencia de luz. Alquenos y alquinos: adición electrófila; con HX se sigue la regla de Markovnikov, que coloca el H en el carbono más hidrogenado. Alcoholes: oxidación a aldehído o cetona y, si es primario y hay exceso de oxidante, a ácido; deshidratación para dar alqueno. Ácidos carboxílicos con alcoholes dan ésteres por esterificación, reacción reversible que se desplaza retirando agua.
Polímeros
La polimerización por adición parte de monómeros con dobles enlaces, como el eteno; la de condensación libera una molécula pequeña, como agua, y suele dar poliésteres o poliamidas.
Ejemplo resuelto
¿Son isómeros el butan-1-ol y el dietiléter? Ambos tienen fórmula C₄H₁₀O. El butan-1-ol es un alcohol y el dietiléter es un éter: misma fórmula molecular, distinta función orgánica, por tanto son isómeros de función. No basta con que cambie la cadena; hay que comparar la fórmula molecular y el grupo funcional.
Errores que cuestan puntos
- Nombrar sin elegir la cadena principal más larga que contiene el grupo funcional.
- Olvidar la estereoquímica en un doble enlace o en un carbono asimétrico.
- Aplicar Markovnikov al revés.
- Confundir oxidación de alcohol primario a aldehído con la oxidación completa a ácido.
- Llamar isómeros a compuestos con distinta fórmula molecular.