Dva izomera molekulske formule C3H6O2
Na polici su dvije bočice bez oznaka, A i B. Obje sadrže bezbojnu tekućinu molekulske formule C3H6O2. Za A je određeno: vrelište 141 °C, dobro se miješa s vodom, 0,10 mol dm⁻³ otopina ima pH 2,9, a dodatkom NaHCO3 nastaju mjehurići plina koji zamute vapnenu vodu. Za B: vrelište 57 °C, slabo se otapa u vodi, otopina ne mijenja boju univerzalnog indikatora, ne reagira s NaHCO3, ali zagrijavanjem s vodenom otopinom NaOH nastaju metanol i natrijev acetat. Učenik zaključuje da su A i B funkcionalni izomeri i da se razlikuju samo po veličini molekule. Nastavnik traži da se to ospori ili potvrdi na temelju podataka i kemijskih jednadžbi. Posebno treba objasniti zašto B nije karboksilna kiselina i zašto se hidrolizom dobiva upravo metanol.
1. Identificiraj A i B, napiši njihove strukturne formule i imena. Objasni koji podatak isključuje mogućnost da su oba spoja karboksilne kiseline.
Read the worked answer
A je propanska kiselina, CH3CH2COOH. B je metil-acetat, CH3COOCH3.
Oba spoja imaju istu molekulsku formulu C3H6O2, ali različite funkcionalne skupine, pa su funkcionalni izomeri. Podatak da B ne reagira s NaHCO3 i da njegova otopina ne mijenja boju univerzalnog indikatora isključuje karboksilnu kiselinu. Karboksilne kiseline s NaHCO3 daju CO2 i imaju kiseli pH, što je svojstveno A. Zato B mora biti ester, a hidrolizom nastaju metanol i acetat.
2. Napiši jednadžbu hidrolize B u alkalnom mediju i objasni zašto nastaju upravo metanol i natrijev acetat, a ne etanol i natrijev formijat.
Read the worked answer
CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH.
U metil-acetatu acilni dio je CH3CO–, a alkoksi dio je –OCH3. Alkalna hidroliza cijepa estersku vezu pa iz acilnog dijela nastaje acetat, a iz metoksi dijela metanol. Da je spoj etil-formijat, HCOOCH2CH3, acilni dio bio bi HCO– i nastao bi formijat, a alkoksi dio bio bi –OCH2CH3 i nastao bi etanol. Podaci o produktima zato potvrđuju metil-acetat.
3. Objasni razliku u vrelištu (141 °C prema 57 °C) i topljivosti u vodi pomoću međumolekulskih interakcija. Zašto B ipak nije potpuno netopljiv?
Read the worked answer
A ima –COOH skupinu koja može i dati i primiti vodikovu vezu. Zato molekule A tvore jake vodikove veze, čak i dimere, pa je vrelište visoko, a miješanje s vodom dobro.
B ima samo estersku skupinu. Ne može dati vodikovu vezu jer nema O–H vezu, pa su međumolekulske sile slabije i vrelište je niže. S vodom može ostvariti vodikovu vezu preko kisika karbonilne skupine kao akceptora te dipol–dipol interakcije. Zato se B slabo, ali ne potpuno, otapa u vodi.