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Esame di Stato Chimico practice questions

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Question 1Chimica generale e inorganica

Qual è la configurazione elettronica dello ione Fe²⁺ (Z = 26) nello stato fondamentale?

  1. [Ar] 3d⁴ 4s²
  2. [Ar] 3d⁶ Correct answer.
  3. [Ar] 3d⁸
  4. [Ar] 3d⁵ 4s¹

Explanation

Il ferro neutro ha configurazione [Ar] 3d⁶ 4s². Gli elettroni vengono rimossi prima dal livello 4s, che ha energia più alta, quindi Fe²⁺ diventa [Ar] 3d⁶. La sottrazione dal 3d invece che dal 4s è un errore comune ma non rispetta l'ordine di riempimento.

Question 2Chimica generale e inorganica

Secondo la teoria VSEPR, quale geometria ha la molecola SF₄?

  1. A sedia oscillante (veduta d'altalena) Correct answer.
  2. Planare quadrata
  3. Tetraedrica
  4. Bipiramidale trigonale

Explanation

Lo zolfo in SF₄ ha cinque coppie elettroniche di valenza: quattro leganti e una coppia solitaria. La disposizione degli elettroni è bipiramidale trigonale, ma la coppia solitaria occupa una posizione equatoriale, dando una geometria molecolare a sedia oscillante.

Question 3Chimica generale e inorganica

Quale dei seguenti ossidi è anfotero?

  1. CaO
  2. Al₂O₃ Correct answer.
  3. Na₂O
  4. SO₃

Explanation

L'ossido di alluminio reagisce sia con acidi forti formando sali di alluminio sia con basi forti formando alluminati, quindi è anfotero. Gli ossidi dei metalli alcalini e alcalino-terrosi sono basici, mentre quelli dei non metalli come lo zolfo sono acidi.

Question 4Chimica generale e inorganica

Quanti grammi di NaCl (massa molare 58,44 g/mol) sono necessari per preparare 250 mL di soluzione 0,200 M?

  1. 2,92 g Correct answer.
  2. 11,7 g
  3. 1,46 g
  4. 5,84 g

Explanation

Le moli richieste sono 0,200 mol/L × 0,250 L = 0,0500 mol. Moltiplicando per la massa molare si ottiene 0,0500 × 58,44 = 2,92 g. Il calcolo richiede di convertire il volume in litri prima di applicare la molarità.

Question 5Chimica generale e inorganica

In una reazione di ossidoriduzione, l'agente ossidante è la specie che:

  1. cede elettroni e si ossida
  2. acquista elettroni e si riduce Correct answer.
  3. cede protoni e si comporta da acido
  4. acquista protoni e si comporta da base

Explanation

L'agente ossidante provoca l'ossidazione dell'altra specie acquistando elettroni, e proprio per questo subisce riduzione. La definizione si basa sul trasferimento elettronico, non sul trasferimento protonico tipico delle reazioni acido-base.

Question 6Chimica generale e inorganica

Qual è il pH di una soluzione acquosa di HCl 1,0 × 10⁻³ M a 25 °C?

  1. 1,00
  2. 11,00
  3. 2,00
  4. 3,00 Correct answer.

Explanation

L'acido cloridrico è un acido forte che si dissocia completamente, quindi [H₃O⁺] = 1,0 × 10⁻³ M. Il pH è il logaritmo negativo di questa concentrazione, cioè 3,00.

Question 7Chimica generale e inorganica

Quale elemento ha la prima energia di ionizzazione più elevata?

  1. Ar
  2. Ne Correct answer.
  3. Mg
  4. Na

Explanation

L'energia di ionizzazione cresce lungo un periodo perché la carica nucleare efficace aumenta e il raggio atomico diminuisce. Il neon, gas nobile del secondo periodo, ha un ottetto completo e la maggiore energia di ionizzazione tra gli elementi elencati.

Question 8Chimica generale e inorganica

Quale tipo di legame è presente nel cristallo di cloruro di sodio solido?

  1. A idrogeno
  2. Metallico
  3. Ionico Correct answer.
  4. Covalente puro

Explanation

Il cloruro di sodio è formato da ioni Na⁺ e Cl⁻ tenuti insieme da attrazione elettrostatica in un reticolo cristallino. La grande differenza di elettronegatività tra sodio e cloro favorisce il trasferimento elettronico e la formazione di legami ionici.

Question 9Chimica generale e inorganica

Qual è il numero di ossidazione del manganese in KMnO₄?

  1. +2
  2. +4
  3. +6
  4. +7 Correct answer.

Explanation

Il potassio ha numero di ossidazione +1 e ciascun ossigeno −2, per un totale di −8 dai quattro ossigeni. Per garantire la neutralità della molecola, il manganese deve valere +7.

Question 10Chimica generale e inorganica

Quale coppia forma una soluzione tampone se mescolata in rapporto molare circa 1:1?

  1. HCl e NaCl
  2. NaOH e NaCl
  3. HNO₃ e NaNO₃
  4. CH₃COOH e CH₃COONa Correct answer.

Explanation

Un tampone richiede un acido debole e la sua base coniugata in concentrazioni comparabili. Acido acetico e acetato di sodio soddisfano questo requisito e resistono a variazioni di pH per aggiunta di acidi o basi.

Question 11Chimica generale e inorganica

Secondo il principio di Le Chatelier, cosa accade all'equilibrio N₂(g) + 3H₂(g) ⇌ 2NH₃(g) se si aumenta la pressione a temperatura costante?

  1. Non cambia
  2. Si sposta verso i reagenti
  3. Si sposta verso i prodotti Correct answer.
  4. Si sposta verso il lato con più moli gassose

Explanation

Un aumento di pressione favorisce il lato con il minor numero di moli gassose. Poiché i reagenti hanno quattro moli e i prodotti due, l'equilibrio si sposta verso la formazione di ammoniaca.

Question 12Chimica generale e inorganica

Quale coppia di ioni è isoelettronica con Ne (10 elettroni)?

  1. Li⁺ e H⁻
  2. Mg²⁺ e O²⁻ Correct answer.
  3. Na⁺ e F⁻
  4. K⁺ e Cl⁻

Explanation

Mg²⁺ ha 12 − 2 = 10 elettroni e O²⁻ ha 8 + 2 = 10 elettroni, quindi entrambi sono isoelettronici con il neon. L'isoelettronicità si verifica contando gli elettroni dopo aver applicato la carica ionica.

Question 13Chimica generale e inorganica

Quale dei seguenti composti presenta isomeri geometrici cis-trans?

  1. 1-butene
  2. 2-butene Correct answer.
  3. etene
  4. propene

Explanation

Il 2-butene ha un doppio legame tra carboni ciascuno legato a due gruppi diversi (H e CH₃), quindi esistono le forme cis e trans. Negli alcheni terminali uno dei carboni del doppio legame porta due atomi di idrogeno identici e l'isomeria geometrica non è possibile.

Question 14Chimica generale e inorganica

Qual è il prodotto principale dell'idratazione acido-catalizzata del 2-metilpropene?

  1. 2-butanolo
  2. 1-butanolo
  3. 2-metil-2-propanolo Correct answer.
  4. 2-metil-1-propanolo

Explanation

L'addizione di acqua al doppio legame segue la regola di Markovnikov: il protone si lega al carbonio con più idrogeni e l'ossidrile al carbonio più sostituito. Il intermedio carbocatione terziario è il più stabile, portando al 2-metil-2-propanolo.

Question 15Chimica generale e inorganica

Quale effetto ha un catalizzatore su una reazione chimica?

  1. Aumenta l'energia di attivazione
  2. Modifica la costante di equilibrio
  3. Aumenta il valore di ΔH della reazione
  4. Diminuisce l'energia di attivazione senza modificare ΔH Correct answer.

Explanation

Un catalizzatore offre un percorso alternativo con energia di attivazione inferiore, accelerando la reazione. Non modifica la termodinamica del processo, quindi né ΔH né la costante di equilibrio cambiano.

Question 16Chimica generale e inorganica

Quale dei seguenti sali forma una soluzione acquosa basica?

  1. CH₃COONa Correct answer.
  2. NaCl
  3. NH₄Cl
  4. KNO₃

Explanation

L'acetato di sodio deriva da acido debole e base forte: lo ione acetato idrolizza acquistando protoni e liberando ioni idrossido, rendendo basica la soluzione. I sali di acidi e basi forti restano neutri, mentre quelli di acido forte e base debole sono acidi.

Question 17Chimica generale e inorganica

Qual è la massa molare del carbonato di calcio CaCO₃ (Ca = 40,08; C = 12,01; O = 16,00)?

  1. 116,09 g/mol
  2. 100,09 g/mol Correct answer.
  3. 68,09 g/mol
  4. 84,09 g/mol

Explanation

Si sommano le masse atomiche: 40,08 per il calcio, 12,01 per il carbonio e 16,00 × 3 per i tre ossigeni. Il totale è 40,08 + 12,01 + 48,00 = 100,09 g/mol.

Question 18Chimica generale e inorganica

Quale elemento del gruppo 17 ha il punto di ebollizione più alto?

  1. I₂ Correct answer.
  2. F₂
  3. Cl₂
  4. Br₂

Explanation

Le forze di dispersione di London aumentano con il numero di elettroni e la polarizzabilità, che crescono scendendo nel gruppo. Lo iodio molecolare, il più grande e polarizzabile, ha quindi il punto di ebollizione più alto tra gli alogeni.

Question 19Chimica generale e inorganica

Quale dei seguenti è un esempio di cella elettrolitica?

  1. Accumulatore al piombo in scarica
  2. Elettrolisi dell'acqua Correct answer.
  3. Pila Daniel
  4. Pila a combustibile

Explanation

L'elettrolisi dell'acqua è un processo elettrolitico in cui una corrente esterna impone una reazione redox non spontanea. Le pile e le celle a combustibile, invece, producono energia elettrica sfruttando reazioni spontanee.

Question 20Chimica generale e inorganica

Quale ione ha il raggio ionico più piccolo?

  1. K⁺
  2. Mg²⁺ Correct answer.
  3. Ca²⁺
  4. Na⁺

Explanation

Tra ioni isoelettronici con configurazione del neon, il raggio diminuisce all'aumentare della carica nucleare perché gli elettroni sono attratti più fortemente. Mg²⁺ ha la carica nucleare efficace maggiore tra gli ioni del terzo periodo elencati, quindi il raggio più piccolo.

Question 21Chimica generale e inorganica

Qual è il numero di Avogadro e cosa rappresenta?

  1. 1,602 × 10⁻¹⁹ mol⁻¹, la carica di un elettrone
  2. 6,022 × 10²² mol⁻¹, il numero di elettroni in un coulomb
  3. 6,022 × 10²³ mol⁻¹, il numero di particelle in una mole Correct answer.
  4. 3,14 × 10²³ mol⁻¹, il numero di atomi in un grammo

Explanation

Il numero di Avogadro vale circa 6,022 × 10²³ per mole e indica quante entità elementari (atomi, molecole, ioni) sono contenute in una mole di sostanza. È il fattore di conversione tra moli e numero di particelle.

Question 22Chimica generale e inorganica

Qual è la geometria elettronica e molecolare dello ione NH₄⁺?

  1. Piramidale trigonale in entrambi i casi
  2. Bipiramidale trigonale elettronica e tetraedrica molecolare
  3. Tetraedrica elettronica e planare quadrata molecolare
  4. Tetraedrica in entrambi i casi Correct answer.

Explanation

L'azoto in NH₄⁺ ha quattro legami e nessuna coppia solitaria, perché il doppietto viene impegnato nel legame con il quarto idrogeno. Quattro coppie leganti si dispongono in modo tetraedrico, quindi geometria elettronica e molecolare coincidono.

Question 23Chimica generale e inorganica

Quale fattore aumenta la velocità di una reazione eterogenea tra un solido e una soluzione?

  1. Aumentare la dimensione delle particelle del solido
  2. Raffreddare la miscela
  3. Diluire la soluzione
  4. Polverizzare il solido Correct answer.

Explanation

Polverizzare il solido aumenta la superficie di contatto disponibile per le collisioni con le particelle in soluzione, accelerando la reazione eterogenea. La velocità dipende dall'area interfacciale, non solo dalla concentrazione.

Question 24Chimica generale e inorganica

Qual è la formula empirica di un composto che contiene 40,0% di carbonio, 6,7% di idrogeno e 53,3% di ossigeno in massa?

  1. C₂H₆O
  2. CH₂O Correct answer.
  3. C₂H₄O₂
  4. CHO

Explanation

Dividendo le percentuali per le masse atomiche si ottiene 3,33 mol di C, 6,7 mol di H e 3,33 mol di O. Rapportando al valore minore si ottiene il rapporto 1:2:1, cioè CH₂O.

Question 25Chimica generale e inorganica

Quale dei seguenti acidi è un acido forte in acqua?

  1. CH₃COOH
  2. HF
  3. HNO₃ Correct answer.
  4. H₂CO₃

Explanation

L'acido nitrico è un ossoacido con elevata costante di dissociazione e si dissocia completamente in acqua. Acido acetico, acido carbonico e acido fluoridrico sono acidi deboli con dissociazione parziale.

Question 26Chimica generale e inorganica

In un atomo neutro, quale combinazione di numeri quantici descrive un elettrone che occupa un orbitale 3d?

  1. n = 2, l = 2, m_l = 1, m_s = +1/2
  2. n = 3, l = 2, m_l = 0, m_s = +1/2 Correct answer.
  3. n = 3, l = 1, m_l = 0, m_s = -1/2
  4. n = 4, l = 3, m_l = -1, m_s = -1/2

Explanation

Per un orbitale 3d, il numero quantico principale n è 3 e il numero quantico angolare l vale 2 (le lettere s, p, d, f corrispondono a l = 0, 1, 2, 3). Il valore di m_l può essere qualsiasi intero tra -l e +l, quindi 0 è ammesso, e m_s può essere +1/2 o -1/2. Solo la combinazione con n = 3 e l = 2 rispetta questi vincoli.

Question 27Chimica generale e inorganica

Quale specie chimica ha una geometria molecolare lineare secondo la teoria VSEPR?

  1. H₂O
  2. CO₂ Correct answer.
  3. SO₂
  4. NH₃

Explanation

Nella CO₂ l'atomo centrale di carbonio forma due legami doppi con ossigeno e non ha coppie solitarie, quindi la disposizione elettronica è lineare e la geometria molecolare è lineare (angolo di 180°). Le altre molecole presentano coppie solitarie sull'atomo centrale che deviano la geometria dalla linearità.

Question 28Chimica generale e inorganica

Una soluzione acquosa di acido acetico (CH₃COOH) 0,10 M ha un pH di 2,87 a 25 °C. Qual è il valore approssimativo della costante di dissociazione acida Ka per l'acido acetico?

  1. 1,3 × 10⁻³
  2. 1,8 × 10⁻⁵ Correct answer.
  3. 4,2 × 10⁻⁴
  4. 1,0 × 10⁻⁷

Explanation

Dal pH si ricava [H⁺] = 10⁻²·⁸⁷ ≈ 1,35 × 10⁻³ M. Poiché l'acido acetico è un acido debole, all'equilibrio [H⁺] ≈ [CH₃COO⁻] e [CH₃COOH] ≈ 0,10 M. Sostituendo in Ka = [H⁺][CH₃COO⁻]/[CH₃COOH] si ottiene Ka ≈ (1,35 × 10⁻³)² / 0,10 ≈ 1,8 × 10⁻⁵.

Question 29Chimica generale e inorganica

Si consideri la reazione di ossidoriduzione bilanciata: 2 MnO₄⁻ + 5 H₂O₂ + 6 H⁺ → 2 Mn²⁺ + 5 O₂ + 8 H₂O. Quale specie si ossida e quale si riduce?

  1. Il manganese si riduce da +7 a +2 e l'ossigeno si ossida da -1 a 0. Correct answer.
  2. Il manganese si ossida da +7 a +2 e l'ossigeno si riduce da -1 a 0.
  3. Il manganese si riduce da +4 a +2 e l'ossigeno si ossida da -2 a 0.
  4. Il manganese si ossida da +2 a +7 e l'ossigeno si riduce da 0 a -1.

Explanation

Nello ione permanganato il manganese ha numero di ossidazione +7 e nei prodotti è Mn²⁺, quindi si riduce acquistando elettroni. Nell'acqua ossigenata l'ossigeno ha numero di ossidazione -1 e nel gas O₂ è 0, quindi si ossida cedendo elettroni. La reazione è una disproporzione dell'ossigeno accoppiata alla riduzione del manganese.

Question 30Chimica generale e inorganica

Per la reazione elementare in fase gassosa 2 NO(g) + O₂(g) → 2 NO₂(g), la legge cinetica sperimentale è v = k[NO]²[O₂]. Se si raddoppia contemporaneamente la concentrazione di NO e si dimezza quella di O₂, come varia la velocità iniziale?

  1. Si riduce a un quarto.
  2. Si quadruplica. Correct answer.
  3. Si dimezza.
  4. Rimane invariata.

Explanation

La legge cinetica è v = k[NO]²[O₂]. Sostituendo [NO]' = 2[NO] e [O₂]' = 0,5[O₂] si ottiene v' = k(2[NO])²(0,5[O₂]) = k·4[NO]²·0,5[O₂] = 2k[NO]²[O₂] = 2v. Quindi la velocità raddoppia, non si quadruplica: il fattore 4 dovuto a NO viene dimezzato dalla diminuzione di O₂.

Question 31Chimica organica

Quale ibridazione presenta ciascun atomo di carbonio dell'etino (acetilene, C2H2)?

  1. sp2
  2. sp2d
  3. sp Correct answer.
  4. sp3

Explanation

Nell'etino ogni carbonio è legato a un solo atomo di idrogeno e all'altro carbonio mediante un triplo legame, formato da un legame sigma e due legami pi greco. Per formare questa geometria lineare il carbonio usa orbitali ibridi sp, lasciando due orbitali p non ibridati per i legami pi greco. L'angolo di legame H-C-C risulta quindi di 180 gradi.

Question 32Chimica organica

Quale dei seguenti composti è un alcano a catena ramificata?

  1. 2-metilbutano Correct answer.
  2. pent-2-ene
  3. cicloesano
  4. butan-1-olo

Explanation

Il 2-metilbutano ha una catena principale di quattro atomi di carbonio con un gruppo metilico legato al carbonio 2, quindi presenta una ramificazione. La desinenza -ano conferma che si tratta di un alcano saturo. Gli altri composti contengono rispettivamente un ossidrile, un doppio legame o un anello.

Question 33Chimica organica

Secondo la nomenclatura IUPAC, quale nome corrisponde alla molecola CH3-CH2-CH2-OH?

  1. propan-1-olo Correct answer.
  2. propanale
  3. propil-etere
  4. propan-2-olo

Explanation

La catena contiene tre atomi di carbonio e un gruppo ossidrile legato al carbonio terminale, quindi il carbonio 1. Il nome corretto è propan-1-olo, dove il suffisso -olo indica l'alcol e il numero 1 la posizione dell'ossidrile. Un alcol con l'ossidrile sul carbonio centrale sarebbe il propan-2-olo.

Question 34Chimica organica

Quale gruppo funzionale è caratterizzato dalla presenza di un carbonio legato con doppio legame a un ossigeno e con un legame a un idrogeno?

  1. Gruppo carbossilico
  2. Gruppo aldeidico Correct answer.
  3. Gruppo chetonico
  4. Gruppo estereo

Explanation

Il gruppo aldeidico ha la struttura -CHO, in cui il carbonio carbonilico è legato a un idrogeno e a un gruppo organico. Questa caratteristica lo distingue dal gruppo chetonico, dove il carbonio carbonilico è legato a due atomi di carbonio. L'ossidazione dell'aldeide produce l'acido carbossilico corrispondente.

Question 35Chimica organica

Quale tra i seguenti composti è un idrocarburo aromatico?

  1. Benzene Correct answer.
  2. Esano
  3. Esene
  4. Cicloesano

Explanation

Il benzene è il capostipite degli idrocarburi aromatici: è un anello esagonale con sei elettroni pi greco delocalizzati che conferiscono stabilità particolare. La sua formula è C6H6 e presenta legami con lunghezza intermedia tra singolo e doppio. Gli altri composti citati sono saturi o alcheni non aromatici.

Question 36Chimica organica

In una reazione di addizione elettrofila al doppio legame di un alchene, quale specie viene attaccata per prima dal legame pi greco?

  1. Un elettrofilo Correct answer.
  2. Un radicale libero
  3. Un anione alogenuro
  4. Un nucleofilo

Explanation

Il doppio legame è ricco di elettroni e si comporta come nucleofilo, attaccando quindi una specie elettrofila carente di elettroni. Si forma così un intermedio carbocationico che viene poi catturato dal nucleofilo. Questo meccanismo spiega, per esempio, l'addizione di HBr agli alcheni.

Question 37Chimica organica

Quale effetto ha un gruppo alchilico legato all'anello benzenico sulla reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica?

  1. Lo rende più reattivo e orienta in orto/para Correct answer.
  2. Lo rende meno reattivo e orienta in orto/para
  3. Non modifica né reattività né orientamento
  4. Lo rende più reattivo e orienta in meta

Explanation

I gruppi alchilici sono elettron-donatori per effetto induttivo e iperconiugativo, quindi aumentano la densità elettronica dell'anello e lo rendono più reattivo. Essi stabilizzano gli intermedi carbocationici in posizione orto e para, orientando la sostituzione verso queste posizioni. Il toluene, per esempio, nitra più facilmente del benzene.

Question 38Chimica organica

Quale prodotto si ottiene dall'ossidazione completa di un alcol primario con un forte ossidante acquoso in eccesso?

  1. Un etere
  2. Un chetone
  3. Un acido carbossilico Correct answer.
  4. Un alchene

Explanation

Un alcol primario si ossida prima ad aldeide, che in presenza di ossidante in eccesso e acqua viene ulteriormente ossidata ad acido carbossilico. Per fermarsi all'aldeide occorre distillare il prodotto o usare ossidanti blandi come il PCC. Gli alcoli secondari danno invece chetoni.

Question 39Chimica organica

Quale dei seguenti composti è chirale?

  1. Propan-2-olo
  2. 2-clorobutano Correct answer.
  3. 1-clorobutano
  4. Clorometano

Explanation

Il 2-clorobutano ha un carbonio centrale legato a quattro gruppi diversi: idrogeno, cloro, metile ed etile. Questo carbonio è quindi stereocentro e la molecola esiste come due enantiomeri. Le altre molecole citate possiedono piani di simmetria o carboni con gruppi identici.

Question 40Chimica organica

Due enantiomeri di un composto chirale presentano:

  1. Identici punti di fusione e identico potere rotatorio specifico
  2. Diversa reattività verso reagenti achirali
  3. Diversi punti di fusione e identico potere rotatorio specifico
  4. Identici punti di fusione ma potere rotatorio specifico di segno opposto Correct answer.

Explanation

Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche in un ambiente achirale, compreso il punto di fusione, ma ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte. Il potere rotatorio specifico ha quindi lo stesso valore assoluto ma segno contrario. Essi differiscono anche nel comportamento verso reagenti chirali.

Question 41Chimica organica

Per quale meccanismo avviene tipicamente la sostituzione nucleofila su un alogenuro alchilico terziario in solvente polare protico?

  1. SN2
  2. SN1 Correct answer.
  3. Addizione nucleofila
  4. E1

Explanation

Un alogenuro terziario è molto ingombrato e non può essere attaccato dal nucleofilo dal lato opposto, quindi la via SN2 è sfavorita. In solvente polare protico, che stabilizza i carbocationi, la reazione procede per SN1 con formazione di un carbocatione terziario e successiva cattura del nucleofilo. Il risultato è spesso una miscela di stereoisomeri.

Question 42Chimica organica

Quale prodotto è favorito dalla disidratazione acida del 2-metilbutan-2-olo?

  1. 2-metilbutano come prodotto principale
  2. 3-metilbut-1-ene come prodotto principale
  3. 2-metilbut-2-ene come prodotto principale Correct answer.
  4. 2-metilbut-1-ene come prodotto principale

Explanation

La disidratazione acida di un alcol terziario procede attraverso un carbocatione e segue la regola di Zaitsev, secondo cui è favorito l'alchene più sostituito. Tra il 2-metilbut-1-ene e il 2-metilbut-2-ene, il secondo ha tre gruppi alchilici sul doppio legame ed è quindi il prodotto principale. Il 2-metilbut-2-ene è anche più stabile per iperconiugazione.

Question 43Chimica organica

Nella nitrazione del toluene con acido nitrico e acido solforico concentrati, quale specie è l'elettrofilo attivo?

  1. NO2+ Correct answer.
  2. NO2-
  3. NO3-
  4. HNO3

Explanation

La miscela solfonitrica genera lo ione nitronio NO2+, che è la specie elettrofila che attacca l'anello aromatico. L'acido solforico protona l'acido nitrico, che perde acqua formando NO2+. L'attacco porta all'intermedio arenio e poi al nitroderivato.

Question 44Chimica organica

Quale reazione trasforma un acido carbossilico in un cloruro acilico?

  1. Trattamento con sodio metallico
  2. Trattamento con idrossido di sodio acquoso
  3. Trattamento con etanolo in ambiente acido
  4. Trattamento con cloruro di tionile (SOCl2) Correct answer.

Explanation

Il cloruro di tionile sostituisce il gruppo ossidrilico dell'acido carbossilico con un cloro, producendo il cloruro acilico insieme a SO2 e HCl gassosi. Gli altri reattivi non introducono il cloro: la soda dà il sale, il sodio dà reazioni di riduzione e l'etanolo dà esterificazione.

Question 45Chimica organica

Quale coppia di reagenti è più adatta per formare un legame C-C mediante reazione di Grignard su un composto carbonilico?

  1. Un reattivo di Grignard e un'aldeide in etere anidro Correct answer.
  2. Un alchene e un acido carbossilico in etanolo
  3. Un bromuro alchilico e un chetone in acqua
  4. Un alcol e un acido cloridrico concentrato

Explanation

I reattivi di Grignard (RMgX) sono nucleofili forti e devono essere preparati e usati in solventi aprotici anidri come l'etere, perché l'acqua li idrolizza. L'attacco su un'aldeide forma un alcol secondario con un nuovo legame carbonio-carbonio. Questa è una delle principali vie di allungamento della catena carboniosa.

Question 46Chimica organica

Quale prodotto si forma dalla riduzione di un'aldeide con idruro di litio e alluminio (LiAlH4) seguita da idrolisi?

  1. Un alcol primario Correct answer.
  2. Un acido carbossilico
  3. Un alcano
  4. Un alcol secondario

Explanation

LiAlH4 è un idruro forte che riduce il gruppo carbonilico delle aldeidi ad alcol primario, aggiungendo idrogeno al carbonio carbonilico e all'ossigeno. Il chetone corrispondente verrebbe ridotto ad alcol secondario. L'idrolisi finale libera l'alcol dall'alcossido intermedio.

Question 47Chimica organica

Quale composto si ottiene facendo reagire l'acido etanoico con etanolo in presenza di acido solforico come catalizzatore?

  1. Etanal
  2. Etanoato di etile Correct answer.
  3. Dietil-etere
  4. Etanoato di metile

Explanation

La reazione tra un acido carbossilico e un alcol in ambiente acido è un'esterificazione di Fischer, che porta all'estere corrispondente e acqua. Con acido etanoico ed etanolo si forma l'etanoato di etile. La reazione è reversibile e la resa si migliora rimuovendo l'acqua.

Question 48Chimica organica

Quale gruppo funzionale si ottiene per riduzione di un nitrile (R-CN) con LiAlH4?

  1. Un alcol primario
  2. Un acido carbossilico
  3. Un'ammina primaria Correct answer.
  4. Un'aldede

Explanation

La riduzione completa del gruppo nitrile con LiAlH4 aggiunge quattro equivalenti di idrogeno e produce un'ammina primaria, R-CH2-NH2. La riduzione parziale controllata può invece fermarsi all'immina, che idrolizza ad aldeide. La riduzione completa è una via comune per preparare ammine primarie.

Question 49Chimica organica

Quale affermazione descrive correttamente l'acidità relativa dei fenoli rispetto agli alcoli?

  1. I fenoli sono più acidi perché l'ossigeno ha ibridazione sp3
  2. I fenoli sono meno acidi perché l'anello è elettron-donatore
  3. I fenoli sono più acidi perché l'anione fenossido è stabilizzato per risonanza nell'anello Correct answer.
  4. I fenoli hanno acidità identica agli alcoli alifatici

Explanation

Nel fenolo la carica negativa dello ione fenossido è delocalizzata per risonanza nell'anello aromatico, stabilizzando la base coniugata. Negli alcoli alifatici la carica resta localizzata sull'ossigeno. Per questo il fenolo ha un pKa di circa 10, molto inferiore a quello degli alcoli alifatici, intorno a 16.

Question 50Chimica organica

Un composto con formula bruta C4H8 che decolora rapidamente l'acqua di bromo e presenta isomeria cis-trans può essere:

  1. Metilciclopropano
  2. Ciclobutano
  3. But-1-ene
  4. But-2-ene Correct answer.

Explanation

Il but-2-ene ha un doppio legame interno con ciascun carbonio legato a due gruppi diversi, quindi presenta isomeria geometrica cis-trans. La decolorazione dell'acqua di bromo conferma la presenza di un doppio legame. Il but-1-ene ha il doppio legame terminale e non ha isomeri cis-trans.