Química orgánica: estructura, isomería y reactividad
El bloque de orgánica de la EvAU pide nombrar y formular compuestos con grupos funcionales, reconocer y contar isómeros y predecir el producto principal de una reacción típica.
Nomenclatura y grupos funcionales
Alcanos (-ano), alquenos (-eno), alquinos (-ino), alcoholes (-ol), aldehídos (-al), cetonas (-ona), ácidos carboxílicos (-oico), ésteres (-oato de -ilo), éteres (alcoxi-), aminas (-amina) y amidas (-amida). Se elige la cadena más larga que contiene el grupo principal, se numera para darle el localizador más bajo y los sustituyentes se citan por orden alfabético. Orden de prioridad habitual: ácido carboxílico > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno/alquino > halógeno.
Isomería
- Estructural: de cadena, de posición y de función (etanol y dimetil éter con C₂H₆O).
- Geométrica cis-trans: exige un doble enlace con dos grupos distintos en cada carbono (2-buteno sí; 1-buteno no).
- Óptica: un carbono asimétrico con cuatro grupos diferentes genera dos enantiómeros.
Reacciones características
- Adición electrófila a alquenos, regla de Markovnikov: el H se une al carbono con más hidrógenos.
- Sustitución radicalaria en alcanos con halógenos; sustitución de alcohol por HX.
- Eliminación: deshidratación de alcoholes con H₂SO₄ y calor, que sigue la regla de Zaitsev (alqueno más sustituido mayoritario).
- Oxidación: alcohol primario → aldehído → ácido carboxílico; secundario → cetona; terciario no se oxida en estas condiciones.
- Esterificación de Fischer (ácido + alcohol ⇌ éster + agua, catalizada por ácido) y polimerización por adición o por condensación.
Ejemplo resuelto
Se calienta 2-butanol con H₂SO₄ concentrado. La deshidratación elimina el OH y un H del carbono vecino, dando 1-buteno y 2-buteno; el mayoritario es el 2-buteno (Zaitsev, doble enlace más sustituido), que además presenta isómeros cis y trans. La oxidación fuerte del mismo alcohol secundario con KMnO₄ o K₂Cr₂O₇ conduce a 2-butanona, no a un ácido.
Errores que restan puntos
- Numerar la cadena sin respetar la prioridad del grupo funcional.
- Confundir aldehído con cetona, o éter con éster, al formular.
- Considerar que un alcohol terciario se oxida a cetona.
- Aplicar Markovnikov al revés o no indicar la estereoquímica cis-trans cuando se pide.
- Nombrar como isómeros compuestos con distinta fórmula molecular.