Három címke nélküli üveg: forráspont, oldhatóság, részecskekölcsönhatás
Egy iskolai raktárban három üveg címkéje leázott. A kísérőjegyzék szerint a folyadékok: pentán, bután-1-ol és propanon (aceton). A tanulók egyszerű vizsgálatokat végeznek. Vezetőképesség: egyik minta sem vezet. Oldhatóság 20 °C-on: az első minta 10 cm³ vízzel összerázva külön fázist képez; a másodikból 10 cm³ vízben kb. 0,7 g oldódik, a többi külön fázis marad; a harmadik minden arányban elegyedik a vízzel. Forráspont desztillációval: 36 °C, 56 °C és 118 °C. A moláris tömegek: 72, 74 és 58 g/mol. Az egyik tanuló meglepődik: a 72 és a 74 g/mol alig különbözik, mégis 82 °C a forráspontkülönbség; a legkisebb moláris tömegű anyag pedig teljesen elegyedik a vízzel, holott „nem is alkohol”. A tanár azt kéri, hogy a válaszokban a részecskék közötti kölcsönhatásokra hivatkozzanak, ne a szagra vagy a tapasztalati benyomásra.
1. Rendeld hozzá a három mért adatsorhoz a három anyagot, és indokold a hozzárendelést a molekulák közötti kölcsönhatásokkal!
Read the worked answer
Pentán (Mr = 72): 36 °C, vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Apoláris molekula, csak diszperziós kölcsönhatás van benne, vízzel nem tud hidrogénkötést kialakítani, ezért külön fázist képez, és a legkisebb a forráspontja.
Propanon (Mr = 58): 56 °C, vízzel minden arányban elegyedik. A C=O csoport erős dipólust ad, és az oxigén magányos elektronpárja hidrogénkötés-akceptorként működik a vízhez; a kis méret és a rövid szénlánc miatt ez a kölcsönhatás elegendő az elegyedéshez. Saját molekulái között csak dipól–dipól kölcsönhatás van, hidrogénkötés nincs, ezért a forráspontja jóval a butanolé alatt marad.
Bután-1-ol (Mr = 74): 118 °C, részben oldódik (kb. 7 g/100 cm³). A –OH csoport hidrogénkötést tud adni és fogadni, ezért a forráspontja kiugróan magas; a vízben való oldódást viszont a négy szénatomos, apoláris szénlánc korlátozza.
Ellenőrzés: a vezetőképesség hiánya mindhárom esetben összhangban van azzal, hogy molekuláris anyagok, nincs ionos szerkezet.
2. Magyarázd meg, miért nagyobb a bután-1-ol és a pentán forráspontja közötti különbség, mint amit a moláris tömegek alapján várnánk! Miért oldódik a bután-1-ol csak részben, a propanon viszont teljesen?
Read the worked answer
Forráspont: a pentán és a bután-1-ol moláris tömege csaknem azonos (72, illetve 74 g/mol), tehát a diszperziós kölcsönhatások nagysága hasonló. A bután-1-olban viszont a –OH csoport miatt molekulák közötti hidrogénkötés alakul ki, ami jellemzően 20–30 kJ/mol nagyságrendű többlet-kölcsönhatás. Forráskor ezt is fel kell szakítani, ezért a forráspont 36 °C helyett 118 °C. A moláris tömeg csak másodlagos tényező: a hidrogénkötés hiánya vagy jelenléte nagyobb hatású, mint néhány g/mol különbség.
Oldhatóság: a vízben való oldódáshoz a víz hidrogénkötés-hálózatát részben fel kell bontani, majd új kölcsönhatásokat kialakítani.
- A propanon O-atomja jó H-kötés-akceptor, molekulája kicsi, így a vízzel létrejövő kölcsönhatás kompenzálja a hálózat megbontását → elegyedés.
- A bután-1-ol tud ugyan hidrogénkötést adni, de a C₄ szénlánc apoláris és „víztaszító”; minél hosszabb a lánc, annál kisebb az oldhatóság. A butanol ezért csak részben oldódik.
- A pentán egyáltalán nem tud hidrogénkötést kialakítani, ezért gyakorlatilag oldhatatlan.
3. A tanulók azt tervezik, hogy a bután-1-ol mintát 2-metilpropan-1-ollal (izobutanol) helyettesítik. Melyiknek lesz nagyobb a forráspontja, és miért? Mit várnál, ha a bután-1-olból bután-1,4-diol lenne?
Read the worked answer
Elágazás hatása: a bután-1-ol és a 2-metilpropan-1-ol izomer (azonos összegképlet, Mr = 74). Az elágazó láncú molekula gömbölyűbb, kisebb a felülete, ezért kisebb a diszperziós kölcsönhatásokban részt vevő érintkező felület. A hidrogénkötések száma nem nő, így a bután-1-ol forráspontja a nagyobb (118 °C, szemben az izobutanol kb. 108 °C-jával). Ez a klasszikus „elágazás csökkenti a forráspontot” szabály, de az indok mindig a kisebb molekulafelület és a gyengébb diszperziós kölcsönhatás.
Két hidroxilcsoport: a bután-1,4-diolban két –OH van, így molekulánként több hidrogénkötés alakulhat ki, és a forráspont jelentősen megemelkedik (kb. 230 °C). Ez igazolja, hogy a forráspontot nem a moláris tömeg, hanem a kölcsönhatások száma és erőssége szabja meg.