Szerves kémia: szénhidrogének és funkciós csoportok
Szerves kémia: szénhidrogének és funkciós csoportok
A témakör a szénvegyületek csoportosítását, az izomériát, a jellemző reakciótípusokat és a funkciós csoportok kimutatását kéri.
Kulcsismeretek
- Szénhidrogének: alkánok (telítettek, jellemzően szubsztitúció), alkének és alkinek (telítetlenek, addíció), aromások (benzol, jellemzően szubsztitúció).
- Izoméria: láncizoméria, helyzetizoméria, geometriai (cisz–transz) izoméria kettős kötésnél, valamint optikai izoméria.
- Funkciós csoportok: hidroxil (alkohol), oxo (aldehid, keton), karboxil (karbonsav), észter, amin, amid.
- Az oxidáció mértéke a hidrogénatomok számától függ: primer alkohol → aldehid → karbonsav; szekunder alkohol → keton; harmadlagos alkohol nem oxidálható.
- Észterezés savkatalízissel, vízkilépéssel; az észter hidrolízise visszaadja a savat és az alkoholt.
- Kimutatások: ezüsttükör-próba (aldehid), Cu(OH)2-os próba (glükóz, fehérje), jódpróba (keményítő), brómos víz elszíntelenedése (telítetlen kötés).
Kidolgozott példa
Kiindulunk eténből: vízaddícióval, savkatalízissel etanol keletkezik. Az etanol CuO-dal melegítve etanallá oxidálódik (az aldehid ezüsttükör-próbával kimutatható), majd tovább oxidálva ecetsavvá. Ecetsavból etanollal, tömény kénsav jelenlétében etil-acetát keletkezik: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O.
Csapdák
- A benzol jellemző reakciója a szubsztitúció, nem az addíció.
- Az ezüsttükör-próba csak az aldehidekre pozitív, a ketonokra nem.
- A primer és a szekunder alkoholt az oxidációs terméken keresztül különböztetjük meg.
- Az észter neve az alkoholból és a savból képzett név (metil-acetát), nem fordítva.