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Question 1Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche funktionelle Gruppe ist für die sauren Eigenschaften einer Carbonsäure im wässrigen Medium hauptsächlich verantwortlich?

  1. Ein aromatischer Rest
  2. Die Alkylkette
  3. Die Carbonylgruppe allein
  4. Die Hydroxygruppe der Carboxylgruppe Correct answer.

Explanation

Die Acidität von Carbonsäuren beruht auf der Abgabe des Protons aus der OH-Gruppe der Carboxylgruppe, wobei das gebildete Carboxylat durch Mesomerie stabilisiert wird. Die Carbonylgruppe allein erklärt die Acidität nicht, da erst die Kombination aus Carbonyl und Hydroxygruppe die Resonanzstabilisierung des Anions ermöglicht.

Question 2Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welches Prinzip liegt der Dünnschichtchromatographie als Trennmethode zugrunde?

  1. Verteilung zwischen mobiler und stationärer Phase Correct answer.
  2. Adsorption an Ionenaustauschern
  3. Fällung durch Salzbildung
  4. Größenausschluss in porösen Gelen

Explanation

Bei der Dünnschichtchromatographie verteilen sich die Analyten zwischen einer mobilen Flüssigphase und einer festen stationären Phase, meist Kieselgel. Unterschiedliche Wechselwirkungen führen zu verschiedenen Retentionsfaktoren.

Question 3Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Wellenlänge entspricht typischerweise dem ultravioletten Bereich der Elektronenabsorptionsspektroskopie?

  1. 200 bis 400 nm Correct answer.
  2. 2 bis 20 µm
  3. 700 bis 900 nm
  4. 1 bis 10 m

Explanation

Der UV-Bereich der Elektronenabsorptionsspektroskopie liegt etwa zwischen 200 und 400 nm. Kürzere Wellenlängen unter 200 nm gehören zum Vakuum-UV und sind in der Routineanalytik wegen Absorption durch Luft und Lösungsmittel kaum nutzbar.

Question 4Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage beschreibt die Funktion eines internen Standards in der quantitativen Analytik korrekt?

  1. Er verhindert die Bildung von Metaboliten.
  2. Er korrigiert Schwankungen der Probenvorbereitung und Injektion. Correct answer.
  3. Er ersetzt die Kalibrierkurve vollständig.
  4. Er erhöht die Nachweisempfindlichkeit des Detektors.

Explanation

Ein interner Standard wird in konstanter Menge zugegeben und ermöglicht die Korrektur von Volumenfehlern, Extraktionsverlusten und Injektionsschwankungen. Dazu wird das Signalverhältnis von Analyt zu Standard ausgewertet.

Question 5Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Reaktion beschreibt die Veresterung einer Carbonsäure mit einem Alkohol?

  1. Elektrophile Addition an eine Doppelbindung
  2. Nukleophile Substitution unter Wasserabspaltung Correct answer.
  3. Radikalische Kettenreaktion
  4. Reduktion der Carboxylgruppe

Explanation

Bei der Veresterung greift der Alkohol als Nukleophil die aktivierte Carbonylgruppe an, anschließend wird Wasser abgespalten. Es handelt sich formal um eine nukleophile Substitution an der Carboxylgruppe.

Question 6Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Eigenschaft macht chiralen Arzneistoffen die pharmazeutisch-chemische Betrachtung der Enantiomere wichtig?

  1. Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften in allen Aspekten.
  2. Enantiomere sind immer therapeutisch äquivalent.
  3. Enantiomere lassen sich chromatographisch nie trennen.
  4. Enantiomere können unterschiedliche pharmakologische Wirkungen haben. Correct answer.

Explanation

Enantiomere können sich in Rezeptoraffinität, Metabolisierung und Nebenwirkungen unterscheiden, da biologische Systeme selbst chiral sind. Deshalb werden Arzneistoffe zunehmend als reine Enantiomere entwickelt und geprüft.

Question 7Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aufgabe hat die Massenspektrometrie in der Arzneimittelanalytik hauptsächlich?

  1. Bestimmung der Molekülmasse und Fragmentierung Correct answer.
  2. Messung des Schmelzpunkts
  3. Bestimmung der optischen Drehung
  4. Messung des Brechungsindex

Explanation

Die Massenspektrometrie liefert die Molekülmasse über das Molekülion und Strukturinformationen über charakteristische Fragmente. Als Kopplungstechnik mit LC oder GC dient sie der Identifizierung und Quantifizierung.

Question 8Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welches Arzneibuch-Kapitel enthält typischerweise allgemeine Prüfvorschriften für Arzneistoffe?

  1. Reagenzienverzeichnis
  2. Sachregister
  3. Allgemeine Methoden Correct answer.
  4. Monographien einzelner Arzneistoffe

Explanation

Allgemeine Methoden enthalten übergreifende Prüfverfahren wie Identitätsreaktionen, Gehaltsbestimmungen und Reinheitsprüfungen. Die Monographien einzelner Stoffe verweisen auf diese Methoden und legen die stoffspezifischen Anforderungen fest.

Question 9Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Reaktion weist primäre Amine mit salpetriger Säure nach?

  1. Bildung eines Aldehyds durch Oxidation
  2. Bildung eines Esters
  3. Bildung eines Diazoniumsalzes oder Stickstoffs Correct answer.
  4. Bildung eines Alkohols durch Hydratisierung

Explanation

Primäre aliphatische Amine reagieren mit salpetriger Säure unter Stickstoffentwicklung, aromatische primäre Amine bilden Diazoniumsalze. Diese Reaktionen dienen als Nachweis und als präparativer Zugang zu Diazoniumverbindungen.

Question 10Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Ein Arzneistoff zeigt in der UV-Spektroskopie ein Absorptionsmaximum bei 254 nm. Welche Aussage zur Quantifizierung nach dem Lambert-Beer-Gesetz ist korrekt?

  1. Die Extinktion ist proportional zur Konzentration bei konstanter Schichtdicke. Correct answer.
  2. Die Extinktion ist umgekehrt proportional zur Konzentration.
  3. Die Extinktion ist unabhängig von der Konzentration.
  4. Die Extinktion steigt quadratisch mit der Konzentration.

Explanation

Nach dem Lambert-Beer-Gesetz gilt E = ε·c·d, sodass die Extinktion bei konstanter Schichtdicke und Wellenlänge linear mit der Konzentration zunimmt. Abweichungen treten bei hohen Konzentrationen oder Wechselwirkungen auf.

Question 11Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Retentionszeitänderung erwarten Sie in der Umkehrphasen-HPLC, wenn ein Analyt stärker lipophil wird?

  1. Die Retentionszeit nimmt zu. Correct answer.
  2. Die Retentionszeit nimmt ab.
  3. Die Retentionszeit wird negativ.
  4. Die Retentionszeit bleibt unverändert.

Explanation

In der Umkehrphasen-HPLC ist die stationäre Phase unipolar und die mobile Phase polar. Lipophilere Analyten wechselwirken stärker mit der stationären Phase und werden daher später eluiert.

Question 12Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Kopfform ergibt sich am anomeren Kohlenstoff eines D-Glucopyranoserings in der Haworth-Projektion bei der β-Anomerie?

  1. Die Hydroxygruppe fehlt.
  2. Die Hydroxygruppe zeigt nach unten.
  3. Die Hydroxygruppe steht senkrecht zur Ringebene.
  4. Die Hydroxygruppe zeigt nach oben. Correct answer.

Explanation

In der Haworth-Projektion zeigt die anomere OH-Gruppe beim β-Anomer der D-Glucose nach oben, beim α-Anomer nach unten. Diese Zuordnung beruht auf der relativen Konfiguration am anomeren Zentrum.

Question 13Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welches analytische Verfahren eignet sich am besten zur Bestimmung des Wassergehalts in einer hygroskopischen Arzneistoffprobe?

  1. Atomabsorptionsspektrometrie
  2. Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor
  3. Polarimetrie
  4. Karl-Fischer-Titration Correct answer.

Explanation

Die Karl-Fischer-Titration ist ein spezifisches Verfahren zur Wasserbestimmung, das auch geringe Wassermengen in hygroskopischen Proben erfasst. Sie beruht auf der quantitativen Umsetzung von Wasser mit Iod und Schwefeldioxid.

Question 14Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Warum wird bei der Gehaltsbestimmung eines Arzneistoffs häufig eine Trocknung vor der Einwaage durchgeführt?

  1. Um die Einwaage auf die getrocknete Bezugsform zu beziehen Correct answer.
  2. Um die Löslichkeit zu erhöhen
  3. Um die Retentionszeit zu verkürzen
  4. Um die Farbe der Probe zu verändern

Explanation

Durch Trocknung wird anhaftendes Wasser entfernt, sodass die Einwaage der reinen Substanz entspricht und der berechnete Gehalt nicht durch Feuchtigkeit verfälscht wird. Die Monographie legt dafür Bedingungen und Trocknungsverlust fest.

Question 15Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche chemische Reaktion liegt der Iodometrie zugrunde?

  1. Bildung eines Diazoniumsalzes
  2. Veresterung einer Carbonsäure
  3. Addition von Wasser an ein Alken
  4. Oxidation von Iodid zu Iod oder Reduktion von Iod zu Iodid Correct answer.

Explanation

Die Iodometrie nutzt das Redoxpaar Iod/Iodid, wobei oxidierende Analyten Iodid zu Iod oxidieren oder Iod zu Iodid reduziert wird. Das freigesetzte oder verbrauchte Iod wird mit Thiosulfat titriert.

Question 16Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage beschreibt die Wirkung eines Puffers in einer mobilen Phase der HPLC korrekt?

  1. Er erhöht die Flussrate der Pumpe.
  2. Er verlängert die Lebensdauer des Detektors durch Kühlung.
  3. Er hält den pH-Wert konstant und stabilisiert die Ionisierung. Correct answer.
  4. Er ersetzt die stationäre Phase.

Explanation

Ein Puffer in der mobilen Phase hält den pH-Wert konstant, wodurch der Ionisierungszustand saurer oder basischer Analyten und damit die Retention reproduzierbar bleiben. Zudem werden Peakverbreiterungen durch pH-Schwankungen vermieden.

Question 17Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur NMR-Spektroskopie in der Strukturaufklärung ist korrekt?

  1. Die NMR-Spektroskopie beruht auf Ionisation der Probe.
  2. Die NMR-Spektroskopie ist nur für anorganische Salze geeignet.
  3. Die chemische Verschiebung liefert Informationen zur elektronischen Umgebung von Kernen. Correct answer.
  4. Die NMR-Spektroskopie misst die Molekülmasse direkt.

Explanation

Die chemische Verschiebung im NMR-Spektrum hängt von der Abschirmung des Kerns durch die Elektronenhülle ab und erlaubt Rückschlüsse auf funktionelle Gruppen. Kopplungsmuster liefern zusätzlich Informationen über Nachbarschaftsverhältnisse.

Question 18Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Reaktion beschreibt die Acetylierung eines Arzneistoffs mit Essigsäureanhydrid?

  1. Übertragung einer Acetylgruppe auf ein Nucleophil Correct answer.
  2. Spaltung einer Etherbindung
  3. Reduktion einer Carbonylgruppe
  4. Halogenierung eines Aromaten

Explanation

Essigsäureanhydrid ist ein Acylierungsmittel und überträgt eine Acetylgruppe auf nucleophile Zentren wie Alkohole oder Amine. Dabei entsteht Essigsäure als Nebenprodukt.

Question 19Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welches Ergebnis liefert die Elementaranalyse einer reinen organischen Verbindung mit der Summenformel C6H12O6?

  1. Nur die Molekülmasse
  2. Die optische Drehung
  3. Massenanteile, die der berechneten Zusammensetzung entsprechen Correct answer.
  4. Die Kristallstruktur

Explanation

Die Elementaranalyse bestimmt die Massenanteile von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die bei einer reinen Verbindung der theoretischen Zusammensetzung entsprechen. Abweichungen deuten auf Verunreinigungen oder Restlösungsmittel hin.

Question 20Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Acidität von Phenolen im Vergleich zu Alkoholen ist korrekt?

  1. Phenole und Alkohole haben identische pKs-Werte.
  2. Phenole sind schwächer sauer, weil der Ring elektronenschiebend wirkt.
  3. Phenole sind keine Säuren.
  4. Phenole sind stärker sauer, weil das Phenolat mesomeriestabilisiert ist. Correct answer.

Explanation

Nach Abgabe eines Protons entsteht ein Phenolat, dessen negative Ladung durch Mesomerie in den aromatischen Ring delokalisiert wird. Diese Stabilisierung macht Phenole deutlich saurer als Alkohole, deren Alkoxid keine vergleichbare Delokalisierung besitzt.

Question 21Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Ein Arzneistoff liegt als Racemat vor und soll auf seine Enantiomere geprüft werden. Welches Verfahren ist geeignet?

  1. UV-Spektroskopie
  2. Karl-Fischer-Titration
  3. Chirale HPLC mit enantioselektiver stationärer Phase Correct answer.
  4. Klassische Umkehrphasen-HPLC ohne chirale Phase

Explanation

Enantiomere besitzen in achiraler Umgebung identische physikalische Eigenschaften und werden auf klassischen Umkehrphasen nicht getrennt. Erst chirale stationäre Phasen bilden diastereomere Wechselwirkungskomplexe und ermöglichen die Trennung.

Question 22Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Derivatisierung in der Gaschromatographie ist korrekt?

  1. Sie erhöht die Flüchtigkeit polarer Analyten durch Umwandlung in weniger polare Derivate. Correct answer.
  2. Sie ersetzt die Notwendigkeit einer Kapillarsäule.
  3. Sie erhöht die Molekülmasse, um die Flüchtigkeit zu steigern.
  4. Sie verhindert die Detektion durch den Flammenionisationsdetektor.

Explanation

Polare Verbindungen mit Wasserstoffbrückenbindungen sind oft zu wenig flüchtig für die Gaschromatographie. Durch Derivatisierung, etwa Silylierung oder Methylierung, werden diese Wechselwirkungen reduziert und die Flüchtigkeit erhöht.

Question 23Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Stabilitätsprüfung nach Arzneibuch ist korrekt?

  1. Sie ersetzt die Identitätsprüfung des Arzneistoffs.
  2. Sie wird nur bei flüssigen Zubereitungen durchgeführt.
  3. Sie bewertet den Einfluss von Temperatur, Feuchte und Licht auf die Qualität über die Zeit. Correct answer.
  4. Sie dient ausschließlich der Bestimmung des Schmelzpunkts.

Explanation

Stabilitätsprüfungen untersuchen, wie sich Temperatur, Luftfeuchte und Licht auf Gehalt, Abbauprodukte und physikalische Eigenschaften über die Lagerzeit auswirken. Daraus werden Haltbarkeit und Lagerbedingungen abgeleitet.

Question 24Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur quantitativen Auswertung eines Chromatogramms mit innerem Standard ist korrekt?

  1. Das Verhältnis der Peakflächen von Analyt und Standard wird gegen das Konzentrationsverhältnis kalibriert. Correct answer.
  2. Die Peakbreite dient als alleiniges Quantifizierungsmaß.
  3. Die Retentionszeit des Standards ersetzt die Peakfläche.
  4. Die absolute Peakfläche des Analyten allein genügt ohne Kalibrierung.

Explanation

Bei der Auswertung mit innerem Standard wird das Flächenverhältnis von Analyt zu Standard gegen das bekannte Konzentrationsverhältnis aufgetragen. Dadurch heben sich Injektions- und Vorbereitungsschwankungen weitgehend auf.

Question 25Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Michaelis-Menten-Kinetik bei der enzymatischen Hydrolyse eines Prodrugs ist korrekt?

  1. Die Geschwindigkeit ist unabhängig von der Enzymkonzentration.
  2. Die Geschwindigkeit sinkt mit steigender Substratkonzentration.
  3. Bei Substratüberschuss nähert sich die Reaktionsgeschwindigkeit einer Sättigung. Correct answer.
  4. Die Geschwindigkeit steigt unbegrenzt linear mit der Substratkonzentration.

Explanation

Bei niedriger Substratkonzentration verläuft die Reaktion annähernd linear, bei hoher Substratkonzentration ist das Enzym gesättigt und die Geschwindigkeit erreicht Vmax. Die Michaelis-Konstante Km beschreibt die Substratkonzentration bei halber Maximalgeschwindigkeit.

Question 26Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche funktionelle Gruppe entsteht bei der Oxidation eines primären Alkohols mit Kaliumpermanganat in saurer Lösung als Hauptprodukt?

  1. Ether
  2. Aldehyd
  3. Keton
  4. Carbonsäure Correct answer.

Explanation

Primäre Alkohole werden durch starke Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat in saurer Lösung zunächst zum Aldehyd und anschließend weiter zur Carbonsäure oxidiert. Da der Aldehyd unter diesen Bedingungen rasch weiterreagiert, ist die Carbonsäure das Endprodukt. Die vollständige Oxidation umfasst den Angriff am Carbonyl-Kohlenstoff unter Wasseraddition.

Question 27Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Ein Arzneistoff mit einer Carboxygruppe wird in einer wässrigen Pufferlösung bei pH 7,4 gelöst. Welche Ionenform liegt überwiegend vor, wenn der pKa der Carboxygruppe etwa 4,5 beträgt?

  1. Die protonierte, ungeladene Carbonsäureform
  2. Ein quartäres Ammoniumion
  3. Die deprotonierte Carboxylat-Form Correct answer.
  4. Ein kovalentes Anhydrid

Explanation

Liegt der pH-Wert deutlich über dem pKa, so ist die deprotonierte Form im Gleichgewicht begünstigt. Bei einem Unterschied von fast drei Einheiten liegt nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung praktisch ausschließlich das Carboxylat vor. Die negative Ladung erklärt zudem die gute Wasserlöslichkeit solcher Salze.

Question 28Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Dünnschichtchromatographie als Prüfmethode im Arzneibuch ist zutreffend?

  1. Die Identität wird über den Vergleich des Rf-Wertes mit dem einer Referenzsubstanz beurteilt Correct answer.
  2. Die Detektion erfolgt grundsätzlich durch Leitfähigkeitsmessung
  3. Die stationäre Phase ist stets eine Flüssigkeit auf einem Träger
  4. Die Substanzmenge wird ausschließlich über die Fleckfläche ohne Kalibrierung quantifiziert

Explanation

Bei der Dünnschichtchromatographie dient der Retentionsfaktor Rf zusammen mit dem Laufverhalten im Vergleich zu einer mitgeführten Referenzsubstanz als Identitätskriterium. Das Arzneibuch beschreibt solche Vergleichschromatogramme ausdrücklich. Eine Quantifizierung ist möglich, erfordert aber eine Kalibrierung und ist nicht die primäre Anwendung dieses einfachen Verfahrens.

Question 29Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Bei der Titration einer schwachen Base mit Salzsäure wird ein Indikator benötigt. Welcher Indikator ist für den Äquivalenzpunkt bei saurem pH geeignet?

  1. Methylorange mit Umschlagbereich etwa 3,1 bis 4,4 Correct answer.
  2. Phenolphthalein mit Umschlagbereich etwa 8,2 bis 10,0
  3. Lackmus mit Umschlagbereich etwa 5,0 bis 8,0
  4. Bromthymolblau mit Umschlagbereich etwa 6,0 bis 7,6

Explanation

Bei der Titration einer schwachen Base mit einer starken Säure liegt der Äquivalenzpunkt im sauren Bereich, weil das gebildete Salz teilweise hydrolysiert. Der Indikator muss daher in diesem sauren Bereich umschlagen. Methylorange erfüllt diese Bedingung, während Indikatoren mit Umschlag im Neutral- oder Alkalischen zu spät anzeigen.

Question 30Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Polarimetrie bei der Gehaltsbestimmung optisch aktiver Arzneistoffe ist korrekt?

  1. Die Messung erlaubt keine Unterscheidung zwischen Enantiomeren
  2. Der spezifische Drehwinkel wird in Mol pro Liter angegeben
  3. Der Drehwinkel ist unabhängig von der Wellenlänge des verwendeten Lichts
  4. Der gemessene Drehwinkel ist proportional zur Konzentration und zur Schichtdicke der Küvette Correct answer.

Explanation

Nach dem Biot-Gesetz ist der beobachtete Drehwinkel proportional zur Konzentration, zur Schichtdicke und zum spezifischen Drehwinkel der Substanz. Damit lässt sich aus einer kalibrierten Messung der Gehalt berechnen. Voraussetzung ist die Verwendung monochromatischen Lichts, üblicherweise der Natrium-D-Linie.

Question 31Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Ein Arzneistoff wird mit 0,1 M Natronlauge titriert, wobei 12,50 mL bis zum Äquivalenzpunkt verbraucht werden. Die Einwaage betrug 0,250 g bei einer molaren Masse von 250 g/mol. Welche Stoffmenge an Arzneistoff wurde umgesetzt?

  1. 12,50 mmol
  2. 0,125 mmol
  3. 2,50 mmol
  4. 1,25 mmol Correct answer.

Explanation

Die verbrauchte Stoffmenge ergibt sich aus Konzentration mal Volumen, also 0,1 mol/L mal 0,01250 L, was 0,00125 mol oder 1,25 mmol entspricht. Bei einer molaren Masse von 250 g/mol entspricht dies genau der Einwaage von 0,250 g, sodass die Reaktion im Verhältnis 1:1 abläuft. Die Rechnung bestätigt damit die stöchiometrische Zusammensetzung der Probe.

Question 32Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Karl-Fischer-Titration in der Arzneibuchanalytik ist zutreffend?

  1. Sie beruht auf der quantitativen Umsetzung von Wasser mit Iod und Schwefeldioxid in Gegenwart einer Base Correct answer.
  2. Sie dient der Bestimmung des Aschegehalts
  3. Sie misst den pH-Wert wasserfreier Lösungen
  4. Sie bestimmt den Gehalt an organischen Lösungsmitteln in einer Probe

Explanation

Bei der Karl-Fischer-Titration reagiert Wasser mit Iod und Schwefeldioxid unter Mitwirkung einer Base stöchiometrisch. Der Endpunkt wird biamperometrisch oder visuell über den Iodüberschuss erkannt. Sie ist die Standardmethode zur Wassergehaltsbestimmung in hygroskopischen Arzneistoffen.

Question 33Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Hochleistungsflüssigchromatographie mit Umkehrphase ist für die Arzneistoffanalytik zutreffend?

  1. Wasserreichere mobile Phasen verkürzen die Retentionszeit lipophiler Analyten Correct answer.
  2. Ein niedrigerer pH-Wert der mobilen Phase erhöht stets die Retention von Basen
  3. Die Elutionsreihenfolge richtet sich nach der molaren Masse der Analyten
  4. Unpolare stationäre Phasen halten lipophile Analyten stärker zurück als hydrophile

Explanation

In der Umkehrphase ist die stationäre Phase unipolar und die mobile Phase polar. Ein höherer Wasseranteil erhöht die Polarität der mobilen Phase und verkürzt die Retention lipophiler Analyten. Umgekehrt verlängert ein höherer organischer Anteil die Retentionszeit.

Question 34Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Komplexometrie mit EDTA ist korrekt?

  1. EDTA bildet mit Metallionen stöchiometrische Chelatkomplexe im Verhältnis 1:1 Correct answer.
  2. EDTA bildet mit Metallionen unlösliche Niederschläge
  3. Die Titration erfolgt immer ohne Puffer bei stark saurem pH
  4. Der Endpunkt wird ausschließlich durch Leitfähigkeitsmessung erkannt

Explanation

EDTA ist ein sechszähniger Ligand, der Metallionen unabhängig von ihrer Ladung im Verhältnis 1:1 bindet. Dadurch lässt sich die Stoffmenge direkt aus dem Verbrauch berechnen. Der pH-Wert wird gepuffert, um die Komplexbildung quantitativ zu machen und Störungen zu vermeiden.

Question 35Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Flammenphotometrie bei der Bestimmung von Alkalimetallen ist zutreffend?

  1. Alle Alkalimetalle emittieren bei derselben Wellenlänge
  2. Die Probe muss zwingend wasserfrei sein
  3. Die Methode beruht auf der Absorption von Röntgenstrahlung durch die Atome
  4. Die Emissionsintensität einer elementspezifischen Linie ist bei konstanten Bedingungen proportional zur Konzentration Correct answer.

Explanation

Bei der Flammenphotometrie werden Atome in einer Flamme angeregt und senden elementspezifische Emissionslinien aus. Deren Intensität ist bei konstanten Anregungsbedingungen proportional zur Konzentration und ermöglicht eine Kalibrierung. Die Elementspezifität ergibt sich aus den unterschiedlichen Wellenlängen der Linien.

Question 36Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Säulenchromatographie mit Kieselgel als stationärer Phase ist korrekt?

  1. Die mobile Phase muss immer wässrig sein
  2. Unpolare Analyten werden stärker zurückgehalten als polare
  3. Polare Analyten werden stärker zurückgehalten als unpolare Correct answer.
  4. Die stationäre Phase ist unipolar und trennt nach Lipophilie

Explanation

Kieselgel besitzt Silanolgruppen und wirkt als polare stationäre Phase. Bei der Normalphasenchromatographie werden daher polare Analyten stärker adsorbiert und eluieren später. Unpolare Verbindungen wandern mit der mobilen Phase schneller.

Question 37Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Refraktometrie als Prüfmethode für flüssige Arzneistoffe ist zutreffend?

  1. Der Brechungsindex hängt von Temperatur und Wellenlänge ab und muss bei definierten Bedingungen bestimmt werden Correct answer.
  2. Der Brechungsindex wird in Mol pro Liter angegeben
  3. Die Messung erfolgt typischerweise im Vakuum
  4. Der Brechungsindex ist unabhängig von der Reinheit der Probe

Explanation

Der Brechungsindex ist eine stoffcharakteristische Größe, die jedoch stark von Temperatur und Wellenlänge abhängt. Arzneibuchmethoden legen deshalb feste Bedingungen fest, etwa 20 °C und die Natrium-D-Linie. Verunreinigungen verändern den Wert und können so als Reinheitsprüfung dienen.

Question 38Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Ein Arzneistoff enthält eine phenolische Hydroxygruppe. Welche Prüfung eignet sich zum qualitativen Nachweis dieser Gruppe?

  1. Zugabe von Natriumhydrogencarbonat mit sofortiger Gasentwicklung
  2. Zugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung mit Bildung einer charakteristischen Färbung Correct answer.
  3. Zugabe von 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit Bildung eines gelben Niederschlags
  4. Zugabe von Silbernitratlösung mit Bildung eines weißen Niederschlags

Explanation

Phenole bilden mit Eisen(III)-Ionen farbige Komplexe, die als qualitativer Nachweis dienen. Die Färbung entsteht durch die koordinative Bindung der phenolischen Sauerstoffatome an das Eisenion. Carbonsäuren und Carbonylverbindungen reagieren unter diesen Bedingungen nicht in gleicher Weise.

Question 39Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Gaschromatographie in der Arzneimittelanalytik ist korrekt?

  1. Sie eignet sich besonders für hitzeempfindliche Proteine
  2. Die mobile Phase ist eine wässrige Pufferlösung
  3. Die Trennung beruht auf der Wanderung im elektrischen Feld
  4. Sie eignet sich für flüchtige und thermisch stabile Analyten Correct answer.

Explanation

In der Gaschromatographie wird die Probe verdampft und mit einem Trägergas durch die Säule transportiert. Voraussetzung sind ausreichende Flüchtigkeit und thermische Stabilität der Analyten. Für Proteine und andere hitzeempfindliche Stoffe ist sie daher ungeeignet.

Question 40Pharmazeutische Chemie und Arzneimittelanalytik

Welche Aussage zur Gehaltsbestimmung durch Hochleistungsflüssigchromatographie mit externem Standard ist korrekt?

  1. Die Peakfläche ist unabhängig von der Injektionsmenge
  2. Die Retentionszeit allein genügt zur quantitativen Gehaltsbestimmung
  3. Ein interner Standard ist bei diesem Verfahren zwingend erforderlich
  4. Die Peakfläche des Analyten wird mit der einer separat injizierten Standardlösung bekannter Konzentration verglichen Correct answer.

Explanation

Bei der externen Standardisierung wird eine Standardlösung bekannter Konzentration unter identischen Bedingungen injiziert. Aus dem Verhältnis der Peakflächen lässt sich die Konzentration des Analyten berechnen. Voraussetzung ist eine konstante Injektionsmenge und eine lineare Kalibrierung.

Question 41Pharmakologie und Toxikologie

Welche Substanz ist der physiologische Agonist am M2-Acetylcholinrezeptor des Herzens?

  1. Adenosin
  2. Histamin
  3. Acetylcholin Correct answer.
  4. Noradrenalin

Explanation

M2-Rezeptoren sind muskarinische cholinerge Rezeptoren, deren natürlicher Botenstoff Acetylcholin aus postganglionären parasympathischen Nerven ist. Die Bindung senkt die Herzfrequenz über Gi-vermittelte Hemmung der Adenylatcyclase und Aktivierung von Kaliumkanälen. Noradrenalin wirkt dagegen über Beta-1-Rezeptoren am Herzen.

Question 42Pharmakologie und Toxikologie

Welche unerwünschte Wirkung ist für nichtselektive Hemmstoffe der Cyclooxygenase typisch?

  1. Hyperkalzämie
  2. Bradykininbedingter Blutdruckabfall
  3. Gastrointestinale Ulzera Correct answer.
  4. Verstärkte Thrombozytenaggregation

Explanation

Durch Hemmung der COX-1 wird die Bildung protektiver Prostaglandine in der Magenschleimhaut vermindert, wodurch die Schleimhautbarriere geschwächt wird und Ulzera entstehen können. Zusätzlich fehlt die prostaglandinvermittelte Hemmung der Säuresekretion. Dieser Effekt ist bei nichtselektiven COX-Hemmern deutlich ausgeprägter als bei COX-2-selektiven Substanzen.

Question 43Pharmakologie und Toxikologie

Ein Patient erhält ein Arzneimittel mit einer Halbwertszeit von 8 Stunden. Nach welcher Zeit ist im Steady State nach etwa vier Halbwertszeiten der Plasmaspiegel weitgehend eingestellt?

  1. Nach 64 Stunden
  2. Nach 8 Stunden
  3. Nach 32 Stunden Correct answer.
  4. Nach 16 Stunden

Explanation

Vier Halbwertszeiten ergeben bei 8 Stunden insgesamt 32 Stunden; nach dieser Zeit sind rund 94 Prozent des Steady-State-Spiegels erreicht. Die Faustregel gilt für Kinetik erster Ordnung mit konstanter Eliminationshalbwertszeit. Nach etwa fünf Halbwertszeiten ist die Annäherung praktisch vollständig.

Question 44Pharmakologie und Toxikologie

Welcher Mechanismus erklärt die Wirkung von Omeprazol auf die Magensäuresekretion?

  1. Blockade muskarinischer M3-Rezeptoren
  2. Irreversible Hemmung der Protonenpumpe Correct answer.
  3. Neutralisation der Magensäure durch Antazida
  4. Kompetitive Blockade von H2-Rezeptoren

Explanation

Omeprazol gehört zu den Protonenpumpenhemmern und wird im sauren Milieu der Belegzellen zum aktiven Sulfenamid umgewandelt. Dieses bindet kovalent an die H+/K+-ATPase und hemmt die Säuresekretion lang anhaltend. Deshalb hält die Wirkung länger an als die kurze Plasmahalbwertszeit vermuten lässt.

Question 45Pharmakologie und Toxikologie

Welches Antidot ist bei einer Vergiftung mit einem Organophosphat indiziert?

  1. Naloxon
  2. Atropin zusammen mit Obidoxim Correct answer.
  3. N-Acetylcystein
  4. Flumazenil

Explanation

Organophosphate hemmen die Acetylcholinesterase irreversibel und führen zu einer cholinergen Krise. Atropin antagonisiert die muskarinischen Symptome, während Obidoxim als Reaktivator die phosphorylierte Cholinesterase reaktiviert, solange keine Alterung eingetreten ist. Beide werden daher kombiniert eingesetzt.

Question 46Pharmakologie und Toxikologie

Welche Aussage beschreibt die Wirkung von Heparin auf die Gerinnungskaskade zutreffend?

  1. Es hemmt Vitamin-K-abhängige Carboxylierungen.
  2. Es blockiert Glykoprotein-IIb/IIIa-Rezeptoren.
  3. Es verstärkt die Wirkung von Antithrombin. Correct answer.
  4. Es spaltet Fibrin direkt proteolytisch.

Explanation

Heparin bindet an Antithrombin und beschleunigt dadurch die Inaktivierung von Thrombin und Faktor Xa um ein Vielfaches. Die Wirkung setzt sofort ein und ist vom Antithrombinspiegel abhängig. Eine direkte proteolytische Aktivität besitzt Heparin nicht.

Question 47Pharmakologie und Toxikologie

Welcher Transporter wird durch Digoxin therapeutisch gehemmt?

  1. H+/K+-ATPase
  2. Kalziumkanal vom L-Typ
  3. Na+/Glucose-Cotransporter SGLT2
  4. Na+/K+-ATPase Correct answer.

Explanation

Digoxin hemmt die Na+/K+-ATPase der Herzmuskelzelle, wodurch der intrazelluläre Natriumgehalt steigt und der Natrium-Kalzium-Austausch weniger Kalzium aus der Zelle entfernt. Der erhöhte intrazelluläre Kalziumspiegel steigert die Kontraktionskraft. Zusätzlich wird über den Vagus die Herzfrequenz gesenkt.

Question 48Pharmakologie und Toxikologie

Welche Aussage zum First-Pass-Effekt ist korrekt?

  1. Er ist unabhängig von der Leberdurchblutung.
  2. Er tritt nur bei intravenöser Gabe auf.
  3. Er erhöht die systemische Bioverfügbarkeit einer Substanz.
  4. Er beschreibt den Abbau in Leber und Darmwand vor Erreichen des systemischen Kreislaufs. Correct answer.

Explanation

Nach oraler Aufnahme gelangt der Wirkstoff über die Pfortader zunächst zur Leber, wo ein Teil metabolisiert wird, bevor er den systemischen Kreislauf erreicht. Zusammen mit intestinaler Metabolisierung senkt dies die orale Bioverfügbarkeit. Bei intravenöser Gabe wird der Effekt vollständig umgangen.

Question 49Pharmakologie und Toxikologie

Ein Patient nimmt ein Arzneimittel mit hoher Plasmaeiweißbindung ein. Ein zweites Arzneimittel verdrängt es aus der Albuminbindung. Welche unmittelbare Folge ist zu erwarten?

  1. Eine Verlängerung der Eliminationshalbwertszeit ohne Wirkungsänderung
  2. Eine vollständige Ausscheidung ohne Verteilung ins Gewebe
  3. Ein sofortiger Abfall des freien Anteils im Plasma
  4. Ein vorübergehender Anstieg des freien Anteils und der Wirkintensität Correct answer.

Explanation

Nur der freie, nicht gebundene Anteil ist pharmakologisch wirksam und kann verteilt und eliminiert werden. Bei Verdrängung steigt der freie Anteil rasch an, was die Wirkung vorübergehend verstärken kann. Anschließend stellt sich durch vermehrte Verteilung und Elimination ein neues Gleichgewicht ein.

Question 50Pharmakologie und Toxikologie

Welche Kombination ist wegen einer pharmakodynamischen Verstärkung der QT-Verlängerung besonders riskant?

  1. Amoxicillin und Ibuprofen
  2. Simvastatin und ASS
  3. Citalopram und Ondansetron Correct answer.
  4. Metformin und Ramipril

Explanation

Citalopram und Ondansetron können beide das QT-Intervall verlängern, sodass sich die Effekte addieren und das Risiko für Torsade-de-pointes-Tachykardien steigt. Bei solchen Kombinationen sind EKG-Kontrollen und Elektrolytüberwachung sinnvoll. Besonders gefährdet sind Patienten mit Hypokaliämie oder vorbestehender QT-Verlängerung.