Organische Chemie: Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen, Reaktionsmechanismen und Naturstoffe
Die Organische Chemie im Abitur Mecklenburg-Vorpommern prüft Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen, Reaktionsmechanismen und Naturstoffe. Sie sollen Strukturen nach IUPAC benennen, Isomerie erkennen, Reaktionswege mit Elektronenverschiebung begründen und Naturstoffe über funktionelle Gruppen und Nachweisreaktionen einordnen.
Kohlenwasserstoffe und Isomerie
- Homologe Reihen: Alkane CnH2n+2, Alkene CnH2n, Alkine CnH2n-2; Doppel- und Dreifachbindungen sind Angriffspunkte für Additionen.
- Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Verknüpfung, Stereoisomere in der räumlichen Anordnung (E/Z, R/S).
- Cycloalkane und Aromaten haben eigene Stabilitätsverhältnisse; bei Aromaten wird typischerweise die elektrophile Substitution betrachtet.
Funktionelle Gruppen
- Alkohole (OH), Aldehyde (CHO), Ketone (C=O), Carbonsäuren (COOH), Ester (COOR), Amine (NH2) und Amide (CONH) bestimmen Eigenschaften und Reaktionstypen.
- Oxidation: primäre Alkohole zu Aldehyden, dann zu Carbonsäuren; sekundäre zu Ketonen; tertiäre nicht unter C-C-Spaltung.
- Esterbildung ist eine Gleichgewichtsreaktion mit Wasserabspaltung; Verseifung ist die alkalische, praktisch vollständige Spaltung.
Reaktionsmechanismen
- Radikalische Substitution bei Alkanen: Start, Propagation, Termination; Licht oder Wärme liefert Radikale.
- Elektrophile Addition an Alkenen: Angriff des Elektrophils, Carbokation, Nucleophil-Angriff; Markownikow-Regel folgt der Stabilität des Carbokations.
- Nucleophile Substitution: SN2 ist konzertiert und stereospezifisch, SN1 verläuft über ein Carbokation; Eliminierung konkurriert, besonders bei starken Basen und höheren Temperaturen.
Naturstoffe
Fette sind Triglyceride aus Glycerin und Fettsäuren; ungesättigte Fettsäuren reagieren mit Brom oder Iod. Kohlenhydrate werden über Fehling- oder Tollens-Reagenz auf reduzierende Gruppen geprüft; Ketosen reagieren bei Fehling oft langsamer. Proteine bestehen aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen verknüpft sind; Biuret weist Peptidbindungen nach, Ninhydrin freie Aminogruppen.
Worked example
Propen reagiert mit HBr. Das Proton lagert sich an das C-Atom der Doppelbindung, das das stabilere Carbokation ergibt: sekundäres Carbokation am mittleren C ist günstiger als primäres am endständigen C. Deshalb entsteht überwiegend 2-Brompropan. Mit Peroxiden läuft die Addition radikalisch; das Bromradikal addiert zuerst, das stabilere sekundäre Radikal entsteht, und nach Wasserstoffübertragung dominiert 1-Brompropan (anti-Markownikow).
Typische Fallen
Markownikow und anti-Markownikow werden verwechselt; E/Z wird ohne Prioritätsregeln bestimmt; Fehling wird bei Ketosen als positiv erwartet; bei SN1 wird die Racemisierung übersehen; Esterbildung wird als vollständiger Umsatz behandelt; die Peptidbindung wird mit einer normalen Amidbindung ohne Wasserabspaltung gleichgesetzt.