Organische Chemie: Mechanismen, funktionelle Gruppen, Naturstoffe
Die Organische Chemie im Abitur Sachsen-Anhalt verlangt sichere Reaktionsmechanismen, den Umgang mit funktionellen Gruppen und die Einordnung von Naturstoffen. Du sollst Mechanismen in Einzelschritten mit Elektronenpaarpfeilen zeichnen, Stereoisomere unterscheiden und Nachweisreaktionen begründen.
Reaktionsmechanismen
Die radikalische Substitution an Alkanen verläuft in Start (Homolyse, oft durch Licht), Kette und Abbruch; die Selektivität folgt der Stabilität der Radikale (tertiär > sekundär > primär). Die elektrophile Addition an Alkenen läuft über ein Carbokation; nach Markownikow wird H an das wasserstoffreichere C-Atom addiert, weil dabei das stabilere Carbokation entsteht. Bromwasser wird entfärbt – ein Nachweis für C=C. Nucleophile Substitution: SN2 ist konzertiert mit Rückseitenangriff und Inversion, bevorzugt primäre Halogenalkane und aprotische Lösungsmittel; SN1 verläuft über ein Carbokation, bevorzugt tertiäre Substrate in protischen Lösungsmitteln und ergibt Racemisierung. Eliminierung (E2 mit starker Base, Wärme) führt zum Alken. Die Fischer-Veresterung ist säurekatalysiert und gleichgewichtslimitiert, die basische Esterspaltung (Verseifung) ist irreversibel.
Funktionelle Gruppen und Isomerie
Alkanole, Alkanale, Ketone, Carbonsäuren, Ester, Amine und Amide unterscheidest du über Reaktionen und Nachweise: Fehling- oder Tollens-Reagenz zeigt Aldehyde, Bromwasser Doppelbindungen, Iodlösung Stärke, Biuret Proteine, Ninhydrin Aminosäuren. Isomerie umfasst Konstitutionsisomerie, E/Z-Isomerie an Doppelbindungen und Chiralität an einem C-Atom mit vier verschiedenen Resten; Enantiomere drehen die Ebene polarisierten Lichts, ein 1:1-Gemisch ist ein Racemat.
Naturstoffe
Kohlenhydrate: offenkettige Fischer-Projektion und Ringform (Haworth), glycosidische Bindung; Glucose, Fructose und Maltose sind reduzierende Zucker, Saccharose nicht. Fette sind Triester des Glycerins mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren; Verseifung liefert Seife. Proteine bestehen aus Aminosäuren, die als Zwitterionen vorliegen; der isoelektrische Punkt ist der pH-Wert mit Nettoladung null, Peptidbindungen verknüpfen die Aminosäuren. Bei Nucleinsäuren paaren sich A mit T und G mit C über Wasserstoffbrücken.
Rechenbeispiel zur Mechanismuswahl
2-Brom-2-methylpropan und 1-Brombutan reagieren mit NaOH in Wasser. Beim tertiären Halogenid ist das Carbokation gut stabilisiert, die Reaktion läuft nach SN1, Racemisierung ist möglich. Beim primären Halogenid ist der Rückseitenangriff sterisch ungehindert, es dominiert SN2 mit Inversion. Begründe mit Substratklasse, Stabilität der Zwischenstufe und Lösungsmittel – nicht mit der bloßen Reaktionsgeschwindigkeit.
Typische Fallen
SN1 und SN2 vertauschen. Die Markownikow-Regel gegen die Carbokation-Stabilität auslegen. Im Mechanismus die Pfeile vom Elektrophil statt vom Nucleophil starten. Formalladungen weglassen. Fehling bei Ketonen für positiv halten (Fructose reagiert als Ketose dennoch). Saccharose für reduzierend halten. Verseifung und saure Hydrolyse gleichsetzen.