Química orgánica: estructura, isomería y reactividad
La química orgánica de la PAU evalúa la formulación y nomenclatura, la isomería (estructural, geométrica y óptica) y la reactividad de los grupos funcionales. Es habitual identificar isómeros, predecir productos y distinguir tipos de reacción.
Nomenclatura y grupos funcionales
- Se elige la cadena principal más larga que contenga el grupo funcional de mayor prioridad.
- Prioridad creciente: éter < haluro < alcohol < amina < aldehído < cetona < ácido carboxílico < éster < amida.
- Los localizadores deben ser lo más bajos posible; en compuestos cíclicos se numera desde el grupo funcional.
Isomería
- Isomería estructural: de cadena, de posición y de función (por ejemplo, alcohol y éter con la misma fórmula).
- Estereoisomería geométrica: requiere doble enlace con dos sustituyentes distintos en cada carbono, o un ciclo con restricciones.
- Isomería óptica: un carbono quiral tiene cuatro grupos diferentes; la molécula puede ser dextrógira o levógira.
Reactividad
- Alcanos: sustitución radicalaria (halogenación).
- Alquenos y alquinos: adición (hidrogenación, halogenación, hidratación).
- Halogenuros: sustitución nucleófila y eliminación.
- Alcoholes: oxidación a aldehído/cetona y a ácido; deshidratación.
- Ácidos y derivados: esterificación e hidrólisis; amidas por condensación.
Ejemplo resuelto
Formula los isómeros estructurales de C₄H₁₀ y razona si alguno presenta isomería óptica. Solo hay dos alcanos: n-butano, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, y 2-metilpropano, CH₃–CH(CH₃)–CH₃. Ninguno tiene un carbono con cuatro grupos distintos: en el n-butano los carbonos internos llevan dos H y los terminales tres; en el 2-metilpropano el carbono central lleva dos metilos iguales. Por tanto, no hay isómeros ópticos.
Errores que cuestan puntos
- Numerar la cadena por el extremo que no da los localizadores más bajos.
- Confundir fórmula molecular con fórmula estructural.
- Identificar un carbono quiral sin comprobar que los cuatro grupos son distintos.
- Asignar isomería cis-trans a un doble enlace con dos sustituyentes iguales en un carbono.
- Confundir adición y sustitución en un alqueno.