Química orgánica: estructura, isomería y reactividad
La parte orgánica de la PAU pide nombrar y formular compuestos con grupos funcionales, identificar y contar isómeros (incluidos geométricos y ópticos) y predecir el producto principal de una reacción típica. La formulación debe resolverse sin ambigüedades y con la cadena principal bien elegida.
Nomenclatura y grupos funcionales
Se elige la cadena más larga que contenga el grupo principal y se numera para darle el localizador más bajo. Prioridad creciente habitual: éter < alcohol < aldehído < cetona < ácido carboxílico < éster. Sufijos: -ol, -al, -ona, -oico, -amina, -amida; prefijos: hidroxi-, oxo-, amino-.
Isomería
- Estructural: de cadena, de posición y de función.
- Geométrica cis-trans: exige un doble enlace (o un ciclo) con dos sustituyentes distintos en cada uno de los dos carbonos.
- Óptica: un carbono asimétrico con cuatro grupos diferentes genera un par de enantiómeros, con imágenes especulares no superponibles.
Reactividad característica
- Alcanos: sustitución radicalaria con halógenos en presencia de luz o calor.
- Alquenos y alquinos: adición electrófila; regla de Markovnikov, el H se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.
- Benceno: sustitución electrófila, no adición.
- Alcoholes: oxidación de primarios a aldehído y luego a ácido; secundarios a cetona; terciarios no se oxidan en condiciones suaves.
- Ácido carboxílico + alcohol ⇌ éster + agua, con catálisis ácida.
- Polimerización por adición (etileno → polietileno) y por condensación (PET).
Ejemplo resuelto
¿Cuántos isómeros tiene C₄H₉Br? Sobre el esqueleto de butano: 1-bromobutano, 2-bromobutano, 1-bromo-2-metilpropano y 2-bromo-2-metilpropano, cuatro isómeros estructurales. Además, el 2-bromobutano tiene un carbono unido a H, CH₃, C₂H₅ y Br, cuatro grupos distintos: es quiral y existe como par de enantiómeros. En total hay cinco especies distintas, cuatro de ellas isómeros constitucionales.
Errores que cuestan puntos
Elegir mal la cadena principal o numerar desde el extremo incorrecto; aplicar cis-trans a un doble enlace con dos grupos iguales en un mismo carbono; llamar quiral a un carbono con dos sustituyentes iguales; oxidar un alcohol terciario; olvidar el catalizador ácido en la esterificación; colocar el halógeno de Markovnikov en el carbono equivocado.