Química orgánica: funciones, isomería y reacciones
Este bloque evalúa la identificación de grupos funcionales, la formulación y nomenclatura orgánica, el reconocimiento de isomerías y la predicción del producto principal de las reacciones orgánicas típicas de 2º de Bachillerato.
Grupos funcionales e isomería
- Orden de prioridad para nombrar: ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter; el halógeno se nombra siempre como prefijo.
- Isomería estructural: de cadena, de posición y de función (etanol y dimetiléter con C₂H₆O).
- Estereoisomería: cis-trans en dobles enlaces (cada carbono insaturado con dos grupos distintos) y en ciclos; isomería óptica cuando hay un carbono asimétrico con cuatro grupos diferentes, que da dos enantiómeros.
- El número máximo de estereoisómeros es 2ⁿ, con n carbonos asimétricos.
Tipos de reacción
- Sustitución: halogenación de alcanos (radicales, luz UV) y sustitución de haluros o alcoholes.
- Adición a alquenos y alquinos; regla de Markovnikov, el H se adiciona al carbono con más hidrógenos porque se forma el carbocatión más estable.
- Eliminación: deshidratación de alcoholes con H₂SO₄ concentrado y calor, deshidrohalogenación de haluros con base alcohólica.
- Oxidación: alcohol primario → aldehído → ácido carboxílico; secundario → cetona; terciario resiste.
- Condensación: esterificación de Fischer (ácido + alcohol ⇌ éster + agua, catalizada por ácido) y polimerización por condensación o por adición.
Ejemplo resuelto
Se hace reaccionar propeno con HBr. El doble enlace se adiciona y hay dos productos posibles: 1-bromopropano y 2-bromopropano. El intermedio catiónico más estable es el secundario, CH₃–CH⁺–CH₃, frente al primario CH₂⁺–CH₂–CH₃. Por tanto el producto mayoritario es el 2-bromopropano (Markovnikov). Si se parte de 2-butanol, el carbono C2 está unido a H, OH, CH₃ y C₂H₅: es asimétrico y el compuesto presenta dos enantiómeros con rotaciones ópticas opuestas.
Errores que cuestan puntos
Elegir mal el grupo funcional principal al nombrar; omitir el agua en la esterificación; aplicar Markovnikov al revés; olvidar que un alcohol terciario no se oxida; y confundir isómeros de función con isómeros de posición.