Chimie générale et organique : équilibres, pH et stéréochimie
Cette épreuve combine calculs de pH et de dilution, équilibres acido-basiques et reconnaissance des fonctions organiques. Elle sanctionne les confusions entre acides forts et faibles et les erreurs de stéréochimie.
Acides, bases, tampons
- pH = −log[H₃O⁺]. Acide fort : dissociation totale. Acide faible : pH ≈ ½(pKa − log C).
- Équation d'Henderson-Hasselbalch : pH = pKa + log([base]/[acide]). Un tampon est efficace à ±1 unité de pH autour du pKa.
- Chez l'animal, le système bicarbonate/CO₂ et les protéines plasmatiques assurent la régulation du pH sanguin.
Chimie organique
- Groupes fonctionnels : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, amine, amide, ester.
- Stéréochimie : un carbone asymétrique porte quatre substituants différents ; une molécule à n carbones asymétriques possède au plus 2ⁿ stéréoisomères. Les conventions R/S s'attribuent après classement des substituants par numéro atomique décroissant.
Exemple travaillé. Un tampon contient 0,1 mol/L d'acide acétique (pKa = 4,76) et 0,1 mol/L d'acétate de sodium. Le rapport vaut 1, donc log(1) = 0 et pH = 4,76. Si l'on ajoute 0,01 mol/L de soude, le rapport devient 0,11/0,09 ≈ 1,22 ; log = 0,086, soit pH ≈ 4,85 : la variation reste faible, ce qui illustre l'effet tampon.
Pièges fréquents. Utiliser la formule de l'acide fort pour un acide faible ; oublier que le pKa ne dépend pas de la concentration ; attribuer la même priorité à deux substituants identiques ; confondre aldéhyde et cétone dans un enchaînement réactionnel.