Organische chemie: naamgeving, isomerie en reactietypen
Dit domein toetst of je structuurformules correct kunt benoemen en tekenen, of je isomeren herkent en of je een gegeven omzetting indeelt bij het juiste reactietype met het juiste product.
Naamgeving
Neem de langste koolstofketen waarin de kenmerkende groep zit en nummer zo dat die groep het laagste nummer krijgt; zijtakken komen alfabetisch en krijgen het laagste nummer dat mogelijk is. Achtervoegsels: -ol (OH), -anal (CHO), -on (C=O in de keten), -zuur (COOH), -oaat bij esters. Voorvoegsels: fluor-, chloor-, broom-, methyl-, ethyl-. Een ester heet naar de alcoholrest eerst: ethylethanoaat.
Isomerie
Structuurisomeren hebben dezelfde molecuulformule maar een andere atoomvolgorde (butaan en 2-methylpropaan; ethanol en dimethylether). Stereoisomeren: cis-trans-isomerie bij een C=C waarbij elk koolstof twee verschillende groepen draagt, en optische isomerie bij een chiraal koolstofatoom met vier verschillende groepen.
Reactietypen
- Substitutie: alkaan + halogeen onder licht → halogeenalkaan + HX.
- Additie: alkeen + H₂, H₂O, HX of Br₂ → verzadigd product.
- Eliminatie: halogeenalkaan + base → alkeen + HX.
- Verestering: carbonzuur + alcohol ⇌ ester + water, met zwavelzuur als katalysator.
- Hydrolyse: ester + water → carbonzuur + alcohol; in basisch milieu ontstaat het zout van het carbonzuur (zeep).
- Oxidatie: primaire alcohol → aldehyde → carbonzuur; een tertiaire alcohol oxideert niet met deze oxidatoren.
- Polymerisatie: additiepolymerisatie van alkenen, condensatiepolymerisatie bij amide- en esterbindingen.
Uitgewerkt voorbeeld
CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃: de langste keten met OH is vier koolstofatomen, OH krijgt nummer 2 en de methylgroep nummer 3, dus 3-methylbutaan-2-ol. C2 draagt OH, H, CH₃ en CH(CH₃)CH₃: vier verschillende groepen, dus chiraal. C3 draagt twee methylgroepen en is niet chiraal.
Valkuilen
- Nummeren vanaf de kant van de zijtak in plaats van de kant van de kenmerkende groep.
- cis-trans noteren terwijl één van de koolstofatomen twee gelijke groepen heeft.
- Een tertiaire alcohol als oxideerbaar opvoeren.